古代文人喜欢测字术，这个提法不是很严谨。
首先，把测字作为占卜之术来占事问事，是在北宋以后开始的。最早的测字理论，见于北宋邵雍所著《梅花易数》一书，实际上这本书也是后人假借邵雍之名所写。
邵雍精于易学，可惜得到他真传的人极少，《梅花易数》里的测字术理论，有些是他的易学理论，有些是后人总结的，不过至少可以证明测字术是从北宋之后开始的。
其次，“字如其人”，就是从一个人写的字能看出这个人的品行、心性和定力，熟悉的朋友之间更能够通过对方写的字看出一个人当时的情绪和健康状态。
比如说富人的字大多稳重，是因为有钱人通常吃的好喝的好，身材比较胖，他们下笔重。在现代也是，哪怕是写钢笔字，有些个子高大粗壮的人，写起字来笔尖恨不得能划破纸。
又比如“贵人字多清奇”，古人说的贵人通常都是官场里的人，也就是说当官的人写出来的字大多是清秀的，并且有显著的个人特点。
再比如“贫人之字多枯淡无精神，贱人字多散乱带空亡”，说的就是穷人嘛要么营养不良要么底气不足，写出来的字笔画特别轻一看就没什么精神，今天的话来讲就是站都站不稳。贱人就是做最低贱职业的人，他们写出来的字散乱而且缺笔画，因为没受过什么教育，写的字都是自学的。
以上这些例子，一看都是在生活中总结出来的生活经验。
所以文人之间的测字术，是暗地里考察对方学识和见识的一个间接方式。
第三，古代文人必须写得一手好楷体，以示自己品行端正。
古代文人特别讲究一定要著书立传，当他们互相测字来问事的时候，常常脱口而出的是自己最近正在看的书或者正在研究的书里相关的字。这个时候他们玩的测字术其实就是一种心理测试，以及对事物走向的分析推理。
你看，同样是楷体，写出来姿态完全不一样。
也可以说，大家读的都是同一类的书，但是见解就不一样。
在北宋之前，占卜多用孔子传下来的卜蓍之法，有一套严谨的规矩和仪式，在日常生活中占事就显得比较繁琐。
有些人看起来占卜速度很快，其实不是他的方法快，而是因为他脑子反应快，心算特别快，就像有人可以下盲棋，有人把棋谱摆出来，一步棋看半天都看不明白。
在北宋之后，测字糅合了五行、八卦、六神、笔法、体用等理论，慢慢发成了一种独立的占卜术，因为占法简单而逐渐流行，受到了文人以及广大百姓的欢迎。
侧字很玄妙，也很吸引人。古时的娱乐项目很少，一方面可以减压，舒缓心情，另一方面还可引人深思，暇想，也有的当做游戏，玩乐而已。
